Non vorrei ricordare male ma temo che le foto siano a parte, su Windows, rispetto ad iTunes.
Altrimenti dovresti provare a vedere se esistono dei programmi alternativi ad iTunes gratuiti che ti fanno vedere le foto come nella galleria. Di programmi alternativi ce ne sono diversi (cerca pure iTunes alternative e vedrai), non so quanti gratuitamente ti permettano di fare ciò e in modo affidabile. Anche questa potrebbe essere una strada.
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Twinkle, twinkle, little star how I wonder what you are.
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