View Full Version : Fenolo ed etanolo.....
Ragazzi qualcuno mi saprebbe suggerire un semplice metodo in laboratorio per distinguere tra fenolo ed etanolo? C'é per caso qualche reazione che reagisce in due modi visibilmente diversi con loro?
Grazie tanto per il vostro tempo
Ragazzi qualcuno mi saprebbe suggerire un semplice metodo in laboratorio per distinguere tra fenolo ed etanolo? C'é per caso qualche reazione che reagisce in due modi visibilmente diversi con loro?
Grazie tanto per il vostro tempo
il fenolo, oltre ad essere TERRIBILMENTE tossico, cancerogeno, mutageno, etc etc, è puzzolentissimo ed è SOLIDO a t. ambiente. Per renderlo liquido a temperatura ambiente si deve scaldare a bagnomaria intorno ai 60 ° (se scalldato impropriamente e/o in una bottiglia chiusa ermeticamente può anche esplodere) sotto cappa aspirante e si deve aggiungere un 8% di acqua (8 ml a 92 ml di fenolo a 60°C). Questo è talvolta impropriamente definito FENOLO PURO allo stato liquido.
Di solito si aggiunge un 8% di tampone ad un determinato pH invece di acqua pura.
il fenolo si una x innumerevoli cose, fra l'altro x separare gli acidi nucleici (DNA, RNA) dalle proteine e dai grassi.
Ma NON è una cosa da maneggiare a cuor leggero, manco da me che ho l'esperienza ed i mezzi necessari (in azienda).
Tenendolo in una bottiglia trasparente alla luce, vedi che ingiallisce col tempo.
Infatti di solito si conserva in bottiglie scure.
Il fenolo liquido in bottiglia tende a precipitare (per ovvi motivi) nei cristalli insolubili di fenolo puro se messo in frigo. Questa è l'unica manovra che puoi fare in sicurezza x distinguere le 2 sostanze, se entrambe sono in bottiglie anche parzialmente trasparenti.
Per quanto riguarda la struttura, entrambi sono alcool primari : il fenolo non è altro che un anello aromatico con un gruppo alcoolico attaccato ad uno dei carboni dei vertici, l'alcool etilico è un etano con un gruppo alcoolico (OH) attaccato ad un carbonio.
Quindi hanno + o meno le stesse reazioni di base, ma l'anello aromatico rende la reattività del fenolo molto + spiccata, oltre al fatto che il fenolo tendere ad "impilarsi" e quindi forma facilmente cristalli e quindio ha un alto punto di fusione.
L'etanolo ha caratteriistiche completamente diverse, come ben sai.
ciaio e mi raccomando di non meterci mano a cuor leggero.
Gyxx
mmh quindi mi suggerisci di mettere entrambe le bottiglie in frigo e aspettare quella che fa prima precipitato......dammi una conferma che ho capito
io avevo anche pensato a qualcosa del genere:
fenolo e acqua di bromo insieme fanno qualcosa di molto particolare : la soluzione da rossa diventa immediatamente trasparente e si viene a creare precipitato bianco (2,4,6 tribromofenolo). Penso che l'etanolo invece non sia in grado di creare tale precipitato bianco e a temperatura ambiente neanche di reagire con il bromo (se non sbaglio Br2 reagisce a temperatura ambiente solo con C=C e non con C-C) e quindi la soluzione dovrebbe rimanere rossastra...cosa ne pensi?
I fenoli sono insolubili in acqua e in HCl.
L'etanolo è il comune alcool ed è solubile in acqua. Per cui teoricamente puoi provare a mescolare la sostanze in esame in acqua e vedi se è solubile o si formano due fasi diverse. Attenzione però, TUTTI i fenoli sono insolubili in H2O (resorcina, aminofenolo, idrochinone ecc.)
un'altra soluzione veloce per verificare se è un fenolo (intesa come classe dei fenoli), fai reagire la sostanza con sali di diazonio, dovresti ottenere una colorazione rossa.
Altrimenti puoi provare questo saggio per determinare il fenolo (attenzione con questo saggio puoi rilevare anche la para-ossi-benzaldeide)
Basta mescolare poca sostanza in esame con 1 ml di cloroformio, aggiungere un litro di FeCl3 in soluzione di cloroformio. Infine addizioni una o due goccie di piridina.
Se la sostanza in esame è fenolo, appare una colorazione viola.
ps: confermo quanto detto da gyxx riguardo la pericolosità del fenolo, in lab non l'abbiamo nemmeno usato... e si che ci fanno tranquillamente usare l'acido solforico al 98% o l'acetato di piombo :asd:
EDIT; era partito il messaggio incompleto, quello completo lo trovate + in giù.
forza Gyxx, forza xenom, spiegategli la SN1 e SN2 !!! :D
se ho tempo ti faccio un post stasera...ma dubito !
ciaooo
ti do solo un suggerimento --> guardati le sostituzioni nucleofile ciaooooooooo
Ok, se quello che te hai scritto FOSSE vero, allora come mai io da 11 anni a questa parte preparo il fenolo liquido come ho descritto sopra (preso pari pari dall' index merck http://www.merckbooks.com/mindex/ , la BIBBIA della chimica :D ) aggiungerndoci un 8% di acqua ????
http://www.merck.de/servlet/PB/menu/1171850/index.html
E la mia collega 2 scrivanie + in la, che anche lei prepara settimanalmente il resorcinolo, come farebbe :asd: ????
Diciamo piuttosto che a pH neutro hanno una solubilità moderata, da cui OLTRE UN CERTO LIVELLO di acqua non ne assorbono + (si saturano di acqua) e fanno le due fasi come hai detto ;) ..
però di qui a dire che sono INSOLUBILI in acqua ci corre parecchino ;) :D ......
altra cosa : la reazione che gli proponi, oltre ad essere NOTEVOLMENTE PERICOLOSA, non è facile da fare per una persona che di chimica ne sa poco e ne ha maneggiata poca, come può essere q
se quello che ho scritto non è vero allora la mia prof è stupida oppure ho interpretato male il discorso che ha scritto sulla dispensa di chimica organica laboratorio :asd:
testualmente:
Fenoli
Si tratta di composti insolubili in acqua e acido cloridrico, ma solubili in etere e idrossido di sodio.
I fenoli posono essere riconosciuti facendoli reagire con sali di diazonio, ottenendo generalmente un precipitato rosso.
I fenoli inoltre, danno con FeCl3 reazioni cromatiche con colorazioni blu, viola, rosse, verdi ecc., date da formazione di complessi o prodotti parziali di ossidazione. Non si tratta comunque di saggi specifici; si deve avere il fondato sospetto che si tratti di fenolo.
ps: quel saggio l'ho fatto in laboratorio a scuola, l'ultimo intendo, ovviamente non con il fenolo (ho provato con la resorcina, idrochinone, beta-fenolo e altro).
I fenoli sono insolubili in acqua e in HCl.
L'etanolo è il comune alcool ed è solubile in acqua. Per cui teoricamente puoi provare a mescolare la sostanze in esame in acqua e vedi se è solubile o si formano due fasi diverse. Attenzione però, TUTTI i fenoli sono insolubili in H2O (resorcina, aminofenolo, idrochinone ecc.)
un'altra soluzione veloce per verificare se è un fenolo (intesa come classe dei fenoli), fai reagire la sostanza con sali di diazonio, dovresti ottenere una colorazione rossa.
Altrimenti puoi provare questo saggio per determinare il fenolo (attenzione con questo saggio puoi rilevare anche la para-ossi-benzaldeide)
Basta mescolare poca sostanza in esame con 1 ml di cloroformio, aggiungere un litro di FeCl3 in soluzione di cloroformio. Infine addizioni una o due goccie di piridina.
Se la sostanza in esame è fenolo, appare una colorazione viola.
ps: confermo quanto detto da gyxx riguardo la pericolosità del fenolo, in lab non l'abbiamo nemmeno usato... e si che ci fanno tranquillamente usare l'acido solforico al 98% o l'acetato di piombo :asd:
Ok, se quello che te hai scritto FOSSE vero, allora come mai io da 11 anni a questa parte preparo il fenolo liquido come ho descritto sopra (preso pari pari dall' index merck http://www.merckbooks.com/mindex/ , la BIBBIA della chimica :D ) aggiungerndoci un 8% di acqua ????
http://www.merck.de/servlet/PB/menu/1171850/index.html
E la mia collega 2 scrivanie + in la, che anche lei prepara settimanalmente il resorcinolo, come farebbe :asd: ????
Diciamo piuttosto che a pH neutro hanno una solubilità moderata, da cui OLTRE UN CERTO LIVELLO di acqua non ne assorbono + (si saturano di acqua) e fanno le due fasi come hai detto ;) ..
però di qui a dire che sono INSOLUBILI in acqua ci corre parecchino ;) :D ......
altra cosa : la reazione che gli proponi, oltre ad essere NOTEVOLMENTE PERICOLOSA, e descritta malino (non ha messo una concentrazione che sia una, e poi vorrei sapere con che cavolo la vorresti maneggiare una soluzione IN CLOROFORMIO) non è facile da fare per una persona che di chimica ne sa poco e ne ha maneggiata poca, come può essere qualcuno che non conosce la differenza fra fenolo e alcool etilico.
La chimica non è come far da mangiare, un pizzico qui ed un pizzico la.Quello è il modo migliore x farsi del male per se stessi e per gli altri.
Qui l'unico modo abbastanza innoquo x vedere una differenza è mettere 2 boccette di liquido in frigo e/o in congelatore, e vedere quale precipita o di misurarne la densità attraverso il peso (se le bottiglie sono uguali, OVVVIAMENTE qualuque soluzione di fenolo peserà di + dell' etanolo puro).
O se aveste lo spettrofotmentro sotto cappa, e vi facessero usare le cuvette in quarzo, fare una scansione del near UV x cercare l'anello aromatico (picco asssorbimento intorno a 280). Quello che assorbe di + è il fenolo.
ciao
Gyxx
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ciaooo
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non parlarmi di nucleofile ed elettrofile che oggi mi sono fatto due ore di chimica organica su ste cose :asd: :asd:
edit: errore madornale, ho scritto un LITRO di FeCl3, voledo dire un MILLILITRO :asd:
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se lo vuole sapere in via teorica OK, ma se lo vuole sapere in via pratica rischia solo di farsi del male.
considerando la pericolosità del composto e le f@ve che bazzicano qui intorno, penso che la cosa migliore sia il congelatore ;9.
ti lascio a te l'onore delel altre spiegazioni.
Cià
Gyxx
altra cosa : la reazione che gli proponi, oltre ad essere NOTEVOLMENTE PERICOLOSA, e descritta malino (non ha messo una concentrazione che sia una, e poi vorrei sapere con che cavolo la vorresti maneggiare una soluzione IN CLOROFORMIO) non è facile da fare per una persona che di chimica ne sa poco e ne ha maneggiata poca, come può essere qualcuno che non conosce la differenza fra fenolo e alcool etilico.
La chimica non è come far da mangiare, un pizzico qui ed un pizzico la.Quello è il modo migliore x farsi del male per se stessi e per gli altri.
per le concentrazioni... in effetti non ricordo quella del cloroformio, non c'è scritta qui ma mi pare fosse 0.1N... cmq l'abbiamo usato sotto cappa. Non l'ho specificato e in effetti è buona cosa scriverlo :asd: (sniffato personalmente per errore, non è una cosa simpatica :asd: ).
l'FeCl3 invece è un grammo sciolto in 100 ml di cloroformio.
aggiungere il cloroformio al fenolo non mi risulta che possa essere pericoloso... il CHCl3 è un solvente e mi pare che sia anche interte (ma qui potrei sbagliarmi!)
per le concentrazioni... in effetti non ricordo quella del cloroformio, non c'è scritta qui ma mi pare fosse 0.1N... cmq l'abbiamo usato sotto cappa. Non l'ho specificato e in effetti è buona cosa scriverlo :asd: (sniffato personalmente per errore, non è una cosa simpatica :asd: ).
l'FeCl3 invece è un grammo sciolto in 100 ml di cloroformio.
aggiungere il cloroformio al fenolo non mi risulta che possa essere pericoloso... il CHCl3 è un solvente e mi pare che sia anche interte (ma qui potrei sbagliarmi!)
rendi solo più volatile un veleno ;) .... e lo rendi volatile con una sostanza, il cloroformio, che oltre a stordire /essere utilizzato come anestetico, può anche uccidere x sovradosaggio ....
..inoltre è particolarmente infiammabile.
devo aggiungere altro ???
io farei un altro appello alla vostra coscienza x informarvi sulle cose che volete manipolare PRIMA anche solo di pensare di manipolarle.
la prima cosa da fare è cercarne la scheda di sicurezza.
Da retta, non fo x essere saccente o carogna, ma lo dico x il vostro bene. te NON hai idea di quel che è un incidene di laboratorio.
emh qualcuno potrebbe darmi una rispostina per quella cosa che avevo detto a proposito dell'acqua di bromo per favore.... :D , grazie a tutti per l'aiuto, sono molto propenso a proporre il frigorifero
rendi solo più volatile un veleno ;) .... e lo rendi volatile con una sostanza, il cloroformio, che oltre a stordire /essere utilizzato come anestetico, può anche uccidere x sovradosaggio ....
..inoltre è particolarmente infiammabile.
devo aggiungere altro ???
io farei un altro appello alla vostra coscienza x informarvi sulle cose che volete manipolare PRIMA anche solo di pensare di manipolarle.
la prima cosa da fare è cercarne la scheda di sicurezza.
Da retta, non fo x essere saccente o carogna, ma lo dico x il vostro bene. te NON hai idea di quel che è un incidene di laboratorio.
si ho capito, ma la pericolosità è data solo dal fenolo. Ti ho già detto che ste cose le faccio a scuola, luogo per altro in cui ci sono personaggi che in confronto a me... ti verrebbe da piangere (gente che si diverte a sporcare i camici con il nitrato d'argento :muro: ...), per cui vuol dire che sono fattibili con un po' di attenzione, chiaramente SOTTO KAPPA.
Con il fenolo non ci ho lavorato, come dici tu la pericolosità potrebbe aumentare, comunque secondo me è fattibile se fatto sotto kappa... no?
Comunque quella di usare il saggio descritto è una soluzione estrema, non penso che junkye tra l'altro abbia gli strumenti necessari per farla (la piridina dove diavolo la trovi :asd: ).
Da quanto scritto sulla dispensa che posseggo, sembrerebbe che il fenolo non si solubilizzi in acqua... ma scusa, aggiungendo tanta acqua non si può provare? tu hai detto che dopo un po' si satura... io ho provato con il beta-fenolo e ti assicuro che con un po' di acqua si vedono nettamente le due fasi diverse... però ho aggiunto tanta acqua quanta sostanza...
l'etanolo invece si solubilizza senza problemi in acqua (e anche in etere, classe di solub. S1)
emh qualcuno potrebbe darmi una rispostina per quella cosa che avevo detto a proposito dell'acqua di bromo per favore.... :D
:D :D :D
mmh quindi mi suggerisci di mettere entrambe le bottiglie in frigo e aspettare quella che fa prima precipitato......dammi una conferma che ho capito
io avevo anche pensato a qualcosa del genere:
fenolo e acqua di bromo insieme fanno qualcosa di molto particolare : la soluzione da rossa diventa immediatamente trasparente e si viene a creare precipitato bianco (2,4,6 tribromofenolo). Penso che l'etanolo invece non sia in grado di creare tale precipitato bianco e a temperatura ambiente neanche di reagire con il bromo (se non sbaglio Br2 reagisce a temperatura ambiente solo con C=C e non con C-C) e quindi la soluzione dovrebbe rimanere rossastra...cosa ne pensi?
Trovato sulla dispensa: il saggio che intendi serve per identificare gli alcheni :)
il bromo si decolora (rosso-->trasparente) per l'addizione elettrofila del bromo al doppio legame.
non mi pare che in questo caso non ti serva.... anche il fenolo non dovrebbe decolorarti il bromo...
edit: non so però se il saggio è quello che intendi tu... per acqua di bromo cosa intendi? il bromo che intendo io è allo stato biatomico Br2
nono che il fenolo decolori il bromo é cosa certa, voglio solo sapere se é sicuro che l'etanolo non lo faccia
anchio intendo comunque il bromo biatomico Br2 ;)
anchio intendo comunque il bromo biatomico Br2 ;)
ok allora è proprio vero che a scuola si studiano le cose approssimativamente. In effetti è un bene ma almeno potrebbero dire che ci sono delle eccezioni :asd:
minkia qui sembra che solo gli alcheni decolorino il bromo... domani prendo a schiaffi la prof di organica :asd:
comunque, sempre per il discorso degli alcheni l'etanolo non DOVREBBE decolorare il bromo, ma a questo punto non so quanto possa risultare attendibile questa dispensa data la sua superficialità :asd:
Suggerimento veloce :
L'etanolo NON ha doppio legame (VEDI SOTTO)
H H
| |
H-C-C-OH
| |
H H
Poi vi giro pure la scheda di sicurezza del cloroformio
http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnitl/nitl0027.html
Del fenolo
http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnitl/nitl0070.html
ed infine del bromo.
http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnitl/nitl0107.html
Come vedete TUTTI E TRE sono pericolosi parecchio.
in particolare, il cloroformio è cancerogeno e con ossigeno diventa infiammabile, il fenolo è un vleno fatto e finito, per quanto riguarda il bromo, a parte la tossicità vi riporto questo :
Si formano fumi tossici per riscaldamento. La sostanza � un forte ossidante e reagisce violentemente con materiali combustibili e riducenti. Reagisce violentemente con ammoniaca acquosa, metalli , composti organici e fosforo causando pericolo di incendio e esplosione. Attacca alcuni tipi di plastica,gomma e rivestimenti.
considerando che il fenolo è un ridicente ..... vedi sotto
Si formano fumi tossici per riscaldamento. La soluzione in acqua � un acido debole. Reagisce con ossidanti causando pericolo di incendio ed esplosione.
io ci penserei 2 volte prima di maneggiarli con disinvoltura.
ciao
Gyxx
Add on x xenom: gran parte dlele mie preoccupazioni venivano dal fatto che volevi usare una soluzione di 1 LITRO di cloroformio con tracce di ferro.... x fortuna ti sei corretto ...... ci sono modi + piacevoli di farsi del male .......
santa pazienza xenom dai una occhiata qua
http://www.chemguide.co.uk/organicprops/phenol/ring.html
If bromine water is added to a solution of phenol in water, the bromine water is decolourised and a white precipitate is formed which smells of antiseptic.
come vedi il fenolo decolora il bromo, sono molto contento del fatto che l'etanolo non lo faccia, credo di aver risolto qualcosina.
santa pazienza xenom dai una occhiata qua
http://www.chemguide.co.uk/organicprops/phenol/ring.html
If bromine water is added to a solution of phenol in water, the bromine water is decolourised and a white precipitate is formed which smells of antiseptic.
come vedi il fenolo decolora il bromo, sono molto contento del fatto che l'etanolo non lo faccia, credo di aver risolto qualcosina.
si ho capito... peccato che non posso farlo notare alla prof perché sarebbe una battaglia persa in partenza :asd:
@Gyxx: si ma la maggior parte delle sostanze sono pericolose se concentrate. In laboratorio solitamente si usano sostanze diluite.
il bromo che ho usato (e va usato per il saggio) è un grammo su 100 ml... diluitissimo...
pure il cloroformio, che come ho già detto ho sniffato per errore... a parte il mal di testa improvviso sono ancora vivo :asd: Era diluito, penso a 0.1 N
L'etanolo è un alcool quindi non ha il doppio legame, lo so.
@Gyxx: si ma la maggior parte delle sostanze sono pericolose se concentrate. In laboratorio solitamente si usano sostanze diluite.
il bromo che ho usato (e va usato per il saggio) è un grammo su 100 ml... diluitissimo...
pure il cloroformio, che come ho già detto ho sniffato per errore... a parte il mal di testa improvviso sono ancora vivo :asd: Era diluito, penso a 0.1 N
....
a parte che sarai ancora vivo ma noi ci dobbiamo sorbire gli effetti che ha avuto su di te... :O :O :D :D :D :D :D
realmente, te lo hanno già detto ma te lo ripeto, una volta in più non credo faccia così male!Stai attento a tutto quello che maneggi, anche se lo fai a scuola e lì uttto dovrebbe essere non pericoloso.
La mia prof di chimica aveva la mania di usare un po' troppo allegramente i vari composti, tra cui l'HCl...e alla fine è riuscita a lasciarci un po' di cute e le è anche andata bene!
Quando si prende troppa confidenza con queste sostanze, alla fine si perde quel minimo di precauzioni che si dovrebbero adottare. Alla fine si tratta allo stesso modo il sale come gli acidi più potenti...diventano solo composti chimici senza più tener conto della loro pericolosità.
Non son l'unica a dirlo, lo dice anche mio fratello che fa proprio il chimico...e anche lui spesso ha sottovalutato molti composti e gli è andata bene! :doh:
Stai attento tu e soprattutto non consigliare certi esperimenti così pubblicamente, potrebbe leggerli chiunque, anche non pratico di chimica, e volerli riprodurre, con grandi rischi!
Ciao!
oooooo ma che bella discussione mi ero perso :asd:
non vorrei fare il guastafeste/lucignolo della situazione ma... non potresti semplicemente annusarli?
il fenolo lo riconosci subito, l'etanolo idem (sa di grappa :p ).
o ti serve proprio una reazione?
Aggiungo che l'odore di fenolo è l'odore del mio mestiere :D
come ha giustamente dell Gyxx, si usa per l'estrazione di acidi nucleici, opportunamente tamponato (o meglio si usa per l'estrazione delle impurità dalla fase acquosa, da cui poi si precipitano gli acidi nucleici con etanolo o isopropanolo).
il passaggio di cui sopra è la famosa "fenolata", la manovra-chiave del provetto biologo molecolare. :sofico:
cmq ripeto anche io, se sciogli il fenolo cristallino, occhio!
3 anni fa qua da me un ricercatore stava spostando una bottiglia col fenolo caldo, gli si è staccato il fondo (si vede che il vetro era crepato) e, pur col camice, gli è arrivato il fenolo sulla coscia, attraverso i vestiti.
Lui giustamente, come prima reazione, si è rannicchiato nel lavandino del lab (ha messo la gamba dentro, in pratica) e si è sciacquato con acqua abbondante, cmq pare che se l'ustione fosse stata poco più estesa sarebbe stato in pericolo di vita!!
EDIT(ha fatto prima ad arrivare al lavandino che alla doccia di sicurezza, sennò si sarebbe catapultato lì: è fatta apposta!)
Davvero niente scherzi con queste bestie di reagenti (annusatina a parte :asd: )
cmq se il fenolo è già sciolto, dovrebbe formare una fase immiscibile con l'acqua (se li agiti si mischiano ma poi tendono a separarsi, in qualche minuto)
l'etanolo invece è perfettamente miscibile con l'acqua.
Potresti usare questo metodo per distinguerli.
L'etanolo è un alcool quindi non ha il doppio legame, lo so.
:confused:
anche il fenolo è un alcol, però ha l'anello aromatico.
perchè gli alcoli non dovrebbero poter avere un doppio legame (chiaramente non appiccicato al carbonio che porta l'ossidrile)
cmq se il fenolo è già sciolto, dovrebbe formare una fase immiscibile con l'acqua (se li agiti si mischiano ma poi tendono a separarsi, in qualche minuto)
l'etanolo invece è perfettamente miscibile con l'acqua.
Potresti usare questo metodo per distinguerli.
è vero, io non glielo avevo suggerito xchè sti due che parlano di chimica a me fanno discretamente paura :D .....
meglio fargli evitare qualsiasi contsatto conla sostanza ;9.....
allora è una fortuna per me che ti sia sfuggito il sugerimento he ho dato loro...
...annusare etanolo e fenolo :D
devi aspettarmi un cazziatone? :stordita:
allora è una fortuna per me che ti sia sfuggito il sugerimento he ho dato loro...
...annusare etanolo e fenolo :D
devi aspettarmi un cazziatone? :stordita:
naaa ... quello era il sugegrimento DEFINITIVO x risolvere con loro :asd: ....
... eppoi gli avevo già detto che NON era da fare sennò ci stioppavano ;)....
certo considerando con quanta legegrezza ne parlavano di questa roba forse la prossima volta non è il caso di incoraggiarli ;9..... sempre IMHO ovviamente .....
cià
Gyxx
ciao a tutti !!!! ;)
allora la domanda era perchè il fenolo reagisce con il bromo e l'acool no ! giusto ?
il fenolo è acido per un semplice motivo (basta una cartina tornasole per evidenziarlo senza annusare o fare giochi spericolati):
Ph-OH (forma agile) ha l'anello che aiuta la risonanza delle formule Ph-O (-) (carica negativa) e quindi aiuta la stabilità e quindi l'acidità (Ph-O (-) e H (+))
(un cane spiegherebbe meglio ma non ho tempo :mad: )
l'etilico ha un gruppo etilico attaccato caspita...non molto disposto a formule di risonanza e a tenersi attaccato al fondo schiena una carica negativa !
quindi niente cose del genere CH3-CH2-O(-) e H(+) in soluzione !
in presenza di quantità moderate di acqua di bromo ho la sostituzione elettrofila con formazione del bromofenolo...con presenza massiccia di acqua di bromo abbiamo la saturazione dei siti anche 3 e 5 dell'anello...e arriviamo al tribromofenolo.
la settimana prox sono completamente a disposizione..ora non riesco a fare di +...suggerimento: guardati le sostituzione elettrofile e nucleofile del 1 e 2 tipo...e le formule di risonanza degli anelli aromatici
ciaooooo ;)
Lucrezio
29-03-2006, 12:05
Uff... come siete ansiosi... un po' di fenolo non ha mai fatto male a nessuno :sofico:
Scherzi a parte suppongo che si trattasse di un esercizio scritto, non pratico!
In ogni caso, se sei sicuro che il tuo composto sia o alcol etilico o fenolo e non possano esserci altri composti, un saggio tranquillo da fare (sotto cappa!) è il saggio di solubilità: sfruttando le proprietà acido base del fenolo, puoi preparare due soluzioni: una NaOH 5% (molto alcalina) e una di bicarbonato di sodio 5%.
Mentre l'alcol si scioglie in entrambe perché è solubile perfettamente in acqua, il fenolo si scioglie solo in quella più alcalina!
Un'altra cosa che puoi fare è il saggio di combustione: l'alcol etilico tende a dare una fiamma trasparente - al limite leggermente azzurrina; il fenolo invece brucia male, dando una fiamma fuligginosa!
Uff... come siete ansiosi... un po' di fenolo non ha mai fatto male a nessuno :sofico:
Scherzi a parte suppongo che si trattasse di un esercizio scritto, non pratico!
In ogni caso, se sei sicuro che il tuo composto sia o alcol etilico o fenolo e non possano esserci altri composti, un saggio tranquillo da fare (sotto cappa!) è il saggio di solubilità: sfruttando le proprietà acido base del fenolo, puoi preparare due soluzioni: una NaOH 5% (molto alcalina) e una di bicarbonato di sodio 5%.
Mentre l'alcol si scioglie in entrambe perché è solubile perfettamente in acqua, il fenolo si scioglie solo in quella più alcalina!
Un'altra cosa che puoi fare è il saggio di combustione: l'alcol etilico tende a dare una fiamma trasparente - al limite leggermente azzurrina; il fenolo invece brucia male, dando una fiamma fuligginosa!
OK, TEORICAMENTE la prova di solubilità va quasi bene ...
ovvero se la fai come la dici te funziona ;) ....
in pratica se uno dei nostri piccoli chimici prova a fare il contrario, ovvero aggiungere le 2 soluzioni O al fennolo O all' etanolo oltre il 90%, ha SEMPRE una precipitazione dei sali con l'etanolo ;) ........ x cui la loro inesperienza li potrebbe fregare ....
x quanto riguarda il fenolo, ribadisco ancora che IMHO è meglio NON istigare a far fare alcun saggio alla fiamma, se non come possibilità teorica ;) ).
e la scheda di sicurezza del composto, che indica un esposizione massima quella pari a 5 ppm (PARTI X MILIONE)
http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnitl/nitl0070.html
EFFETTI DELL'ESPOSIZIONE A BREVE TERMINE:
La sostanza e il vapore, e' corrosiva per gli occhi la cute e il tratto respiratorio. Inalazione di vapore può causare edema polmonare (vedi Note). La sostanza può determinare effetti sul sistema nervoso centrale , sul cuore e sui reni , causando convulsioni, coma, disordini cardiaciinsufficienza respiratoria, collasso. L'esposizione può portare a morte. Gli effetti possono essere ritardati. E' indicata l'osservazione medica.
:confused:
anche il fenolo è un alcol, però ha l'anello aromatico.
perchè gli alcoli non dovrebbero poter avere un doppio legame (chiaramente non appiccicato al carbonio che porta l'ossidrile)
l'anello benzoico non ha un vero e proprio doppio legame... fa risonanza...
comunque non sono stato specifico, l'etanolo non ha doppi legami quindi secondo me la prova di miscilibilità può funzionare.
ps: Gyxx che ripete che il fenolo è un veleno, e lorekon che lo sniffa :rotfl:
ragazzi qui c'è un controsenso di massa, vediamo di chiarire bene le idee però :doh:
edit: Gyxx, le precauzioni non sono mai troppe è vero, ma lucrezio ha sottolineato che il saggio va sotto cappa. Per cui inutile farsi seghe mentali sui ppm, imho... se sei sotto cappa non ci sono problemi, puoi usare tutti i veleni che vuoi (pericolosi per inalazione intendo, non per contatto) senza correre rischio... La pompa che aspira i vapori sarà minimo 1 kV, voglio vedere se non tira su tutto :asd:
poi ci sono i vetri che coprono. Almeno quella che ho in lab è così.
non è che lo sniffo di continuo :D
solo per sbaglio mentre uno lo usa ;)
ho cpaito che l'anello aromatico non ha doppilegami, ma non cpaisco perchè dici che un alcol non può avere un doppio legame a una certa distanza dal carbonio che porta l'ossidrile.
forse Shiva (fai il chimico se be ricordo, esatto?) potrebbe spiegarci?
non è che lo sniffo di continuo :D
solo per sbaglio mentre uno lo usa ;)
ho cpaito che l'anello aromatico non ha doppilegami, ma non cpaisco perchè dici che un alcol non può avere un doppio legame a una certa distanza dal carbonio che porta l'ossidrile.
forse Shiva (fai il chimico se be ricordo, esatto?) potrebbe spiegarci?
vabbè, lì mi sono sbagliato. Alcune sostanze possono essere alcoli e alcheni ora che ricordo.
comunque il riferimento principale era all'etanolo, solo che ho generalizzato allegramente :asd:
l'anello benzoico non ha un vero e proprio doppio legame... fa risonanza...
comunque non sono stato specifico, l'etanolo non ha doppi legami quindi secondo me la prova di miscilibilità può funzionare.
lo stato di risonanza è paragonabile ad un doppio legame transitorio, e all' atto ne ha tutte le caratteristiche ...se vogliamo essere puntigliosi ne ha anche altre;) , tipo avere tutta la carica negativa dei doppietti delocalizzata in mezzo, ma questo NON leva alcunchè al carattere di doppio legame dei carboni dell' anello aromatico.
ps: Gyxx che ripete che il fenolo è un veleno, e lorekon che lo sniffa :rotfl:
ragazzi qui c'è un controsenso di massa, vediamo di chiarire bene le idee però :doh:
edit: Gyxx, le precauzioni non sono mai troppe è vero, ma lucrezio ha sottolineato che il saggio va sotto cappa. Per cui inutile farsi seghe mentali sui ppm, imho... se sei sotto cappa non ci sono problemi, puoi usare tutti i veleni che vuoi (pericolosi per inalazione intendo, non per contatto) senza correre rischio... La pompa che aspira i vapori sarà minimo 1 kV, voglio vedere se non tira su tutto :asd:
poi ci sono i vetri che coprono. Almeno quella che ho in lab è così.
Noi nella cappa chimica abbiamo una pompa da 5 KW, ma quello che te NON sai è che NON tutte le zone hanno lo stesso flusso di aria. E che per quanto tu sia protetto non bisogna mai fare neinte con troppa nonchalance
Per inciso, 2 anni fa ho portato all' ospedale x intossicazione una collega MOLTO esperta a cui era caduta una microscopica goccia di un derivato del fenolo troppo vicino al bordo e sul guanto che adoprava ... era la condensa nel tappo della boccetta che è microgocciolata via quando la ha aperta .... i vapori l'hanno raggiunta lo stesso nonostante la cappa ...... per fortuna non è stato niente di grave, è solo rimasta con gli occhi irritati e i polmoni infiamamti x un po, ma questo forse ti può dare un idea della pericolosità di certe sostanze e di auante precauzioni ci vogliano nel maneggiarle ....
...ti ripeto che dalle tue parole si capisce molto bene che non hai MAI visto un incidente sul lavoro in un laboratorio chimico.
senza polemiche ne voler fare l'allarmista. Ti ripeto solo che sta roba e VERAMENTE pericolosa.
Ciao
;)
Gyxx
lo stato di risonanza è paragonabile ad un doppio legame transitorio, e all' atto ne ha tutte le caratteristiche ...se vogliamo essere puntigliosi ne ha anche altre;) , tipo avere tutta la carica negativa dei doppietti delocalizzata in mezzo, ma questo NON leva alcunchè al carattere di doppio legame dei carboni dell' anello aromatico.
Noi nella cappa chimica abbiamo una pompa da 5 KW, ma quello che te NON sai è che NON tutte le zone hanno lo stesso flusso di aria. E che per quanto tu sia protetto non bisogna mai fare neinte con troppa nonchalance
Per inciso, 2 anni fa ho portato all' ospedale x intossicazione una collega MOLTO esperta a cui era caduta una microscopica goccia di un derivato del fenolo troppo vicino al bordo e sul guanto che adoprava ... era la condensa nel tappo della boccetta che è microgocciolata via quando la ha aperta .... i vapori l'hanno raggiunta lo stesso nonostante la cappa ...... per fortuna non è stato niente di grave, è solo rimasta con gli occhi irritati e i polmoni infiamamti x un po, ma questo forse ti può dare un idea della pericolosità di certe sostanze e di auante precauzioni ci vogliano nel maneggiarle ....
...ti ripeto che dalle tue parole si capisce molto bene che non hai MAI visto un incidente sul lavoro in un laboratorio chimico.
senza polemiche ne voler fare l'allarmista. Ti ripeto solo che sta roba e VERAMENTE pericolosa.
Ciao
;)
Gyxx
si ok, anche se non sembra anch'io uso molto le precauzioni, dato che come ben sai mi piace fare esperimenti anche pericolosi :asd: .
per quanto riguarda la cappa... ok, può succedere quanto successo alla tua collega, e mi dispiace, ma sono i rischi del mestiere. La cappa comunque la ritengo piuttosto sicura e sarai daccordo anche tu che capita raramente di inalare vapori mentre si è sotto cappa... poi se si usano sostanze MOLTO tossiche e/o MOLTO "evaporanti" (nel senso molto volatili o che producono "fumi" tossici) il rischio aumenta ancora.
Lucrezio
29-03-2006, 16:23
Suvvia!
Quando si fa analisi organica qualitativa una delle prime cose da fare è la fusione con sodio... che se c'è azoto lo converte tutto in cianuro di sodio... e visto che per vedere se c'è zolfo bisogna acidificare...
:eekk:
Suvvia!
Quando si fa analisi organica qualitativa una delle prime cose da fare è la fusione con sodio... che se c'è azoto lo converte tutto in cianuro di sodio... e visto che per vedere se c'è zolfo bisogna acidificare...
:eekk:
ma basta! :mad:
quanti freddi, sterili tecnicismi!!
Io di formazione sono agronomo ---> se non si mangia, non mi interessa :sborone: :D
tanto per dirvene una, ho gente in classe che si porta via il sodio metallico (che tra l'altro abbiamo usato)... non è la prima volta che a un coglione gli "esplode" nello zaino :asd:
Suvvia!
Quando si fa analisi organica qualitativa una delle prime cose da fare è la fusione con sodio... che se c'è azoto lo converte tutto in cianuro di sodio... e visto che per vedere se c'è zolfo bisogna acidificare...
:eekk:
http://www.hwupgrade.it/forum/showthread.php?t=1143682
:O !
Non tutti hanno la preparazione universitaria x fare ste cose !
evitiamo che ci chiudano sto 3d, dai ;) .......
io adopro spesso le fosfine, i derivati del cianuro x derivatizzare gli AA e e la sodio azide x le cose + svariate, oltre che litri di ninidrina, tanto x citare le cose + frequenti, ma so che sono pericolose e ho qualcosa + di un idea di come maneggiarle ;) .......
mica vorrai dire che anche un ragazzo delle medie o delle superiori ha lo stesso approccio mio o tuo, o no ???
EDIT : CVD tanto per dirvene una, ho gente in classe che si porta via il sodio metallico (che tra l'altro abbiamo usato)... non è la prima volta che a un coglione gli "esplode" nello zaino :asd:
Diamo gli elementi teorici e evitiamo di dire che è roba che si può maneggiare tranquillamente quando non lo è, pensiamo anche per loro, noi che abbiamo un minimo di esperienza a riguardo.
ciao
;)
Gyxx
Lucrezio
29-03-2006, 19:44
http://www.hwupgrade.it/forum/showthread.php?t=1143682
:O !
Non tutti hanno la preparazione universitaria x fare ste cose !
evitiamo che ci chiudano sto 3d, dai ;) .......
io adopro spesso le fosfine, i derivati del cianuro x derivatizzare gli AA e e la sodio azide x le cose + svariate, oltre che litri di ninidrina, tanto x citare le cose + frequenti, ma so che sono pericolose e ho qualcosa + di un idea di come maneggiarle ;) .......
mica vorrai dire che anche un ragazzo delle medie o delle superiori ha lo stesso approccio mio o tuo, o no ???
EDIT : CVD
Diamo gli elementi teorici e evitiamo di dire che è roba che si può maneggiare tranquillamente quando non lo è, pensiamo anche per loro, noi che abbiamo un minimo di esperienza a riguardo.
ciao
;)
Gyxx
Sono d'accordo con te.
Troppo spesso si agisce con un po' troppa leggerezza!
P.S.: penso che il mio intervento non sia particolarmente rischioso... se uno riesce a procurarsi composti organici, sodio metallico, un becco bunsen e tutto quello che serve... beh suppongo che o abbia deciso di suicidarsi (al che tanto vale procurarsi direttamente il cianuro, no?) o che sia uno che ha accesso ad un laboratorio per motivi diversi dal divertimento!
Quantomeno spero... anche se da quello che dice Xenom dei suoi compagni...
tanto per dirvene una, ho gente in classe che si porta via il sodio metallico (che tra l'altro abbiamo usato)... non è la prima volta che a un coglione gli "esplode" nello zaino :asd:
Sempre meglio di un GENIO che era con me alle superiori...(non in classe assieme per fortuna :asd: ) se n'era messo un pezzetto (mica tanto piccolo tra l'altro...) nella tasca dei pantaloni :asd: immagina che bello col sudore!!!! :rotfl:
il bello è che è successo in laboratorio... al che cosa ha fatto questo GENIO? è corso verso il LAVANDINO e ha gettato il pezzo mezzo infiammato.....nel lavandino PIENO D'ACQUA :rotfl: :rotfl: :asd: :doh:
Sempre meglio di un GENIO che era con me alle superiori...(non in classe assieme per fortuna :asd: ) se n'era messo un pezzetto (mica tanto piccolo tra l'altro...) nella tasca dei pantaloni :asd: immagina che bello col sudore!!!! :rotfl:
il bello è che è successo in laboratorio... al che cosa ha fatto questo GENIO? è corso verso il LAVANDINO e ha gettato il pezzo mezzo infiammato.....nel lavandino PIENO D'ACQUA :rotfl: :rotfl: :asd: :doh:
Ah. Un genio insomma :asd:
Già che ho rispolverato tossicologia...ne approfitto per dare due idee su cosa si rischia con fenolo (soprattutto) ed etanolo...
Fenolo (idrocarburo aromatico):
Cinetica: assorbimento attraverso tutte le vie, molto rapida anche la percutanea; metabolismo: detossificato nel fegato per coniugazione.
effetti: caustico e corrosivo per azione diretta; effetti sistemici ad insorgenza rapida (5-30 minuti) a carico soprattutto del sistema nervoso centrale (con sintomi di eccitazione e poi depressione dell'attività elettrica cerebrale) :eek:
sintomi: per contatto, sensazione urente a cui segue anestesia per distruzione delle terminazioni nervose; per ingestione e inalzione, ustioni locali, nausea e vomito, fino alle convulsioni e al coma :eek:
trattamento: per contatto, non lavare la cute ma tamponare con cotone (attenzione a NON contaminarsi!); per ingestione è controindicato lo svuotamento gastrico, il carbone adsorbe bene il fenolo
Antidoti: NON ESISTONO
Etanolo (Alcoli e glicoli):
tossicità: potente depressore del sistema nervoso centrale. Dà tossicità acuta che attraversa vari stadi, fino al coma e alla morte; può dare tossicità cronica con gravi disturbi neurologici e mentali :asd: :asd:
tossicità cardiaca con aritmie ed ipotensione, tossicità epatica
non è che lo sniffo di continuo :D
solo per sbaglio mentre uno lo usa ;)
ho cpaito che l'anello aromatico non ha doppilegami, ma non cpaisco perchè dici che un alcol non può avere un doppio legame a una certa distanza dal carbonio che porta l'ossidrile.
forse Shiva (fai il chimico se be ricordo, esatto?) potrebbe spiegarci?
Chiamatooo....(suona più o meno come Lerch quando veniva chiamato da Gomez nella famiglia Addams) :D
i fenoli e l'etilico ne hanno generato di materiale ! cribbio !
l'alcool può avere un doppio legame "nei paraggi" ma la questione è propriamente di convivenza tra l'ossigeno (elettronattrattore) e la presenza di "ottimi" elettroni facilmente disponbili sul doppio legame presente appunto nei paraggi...e dal mezzo.
l'alcol vinilico per esempio fa fatica a stare messo così (CH2=CH-OH) (dovrebbe essere un tautomero..taut. cheto enolica se non ricordo male...15 anni di ricordi..dai passatemeli) ma piuttosto è più facilitata questa CH3-CH=O..l'aldeide appunto aldeide vinilica...(è tutta una questione di energia libera...io la vedo sempre dal lato chimico-fisico ehehe)...ecco quindi che la forma alcolica è sfavorita quando sulla catena è presente un doppio legame nelle strette vicinanze dell'ossigeno (conta cmq anche il mezzo).
Stavo giusto pensando al retinolo... e alla retinaldeide...(qui mi fermo però...) :sofico: perchè siamo oltre l' OT
alla prox ciaoooo ;) (oggi ho finito prima e sono in rete dall'ufficio :p )
(dovrebbe essere un tautomero..taut. cheto enolica se non ricordo male...15 anni di ricordi..dai passatemeli)
tautomeria chetoenolica, si... fatta qualche mese fa... mi chiedo come diavolo fai a ricordarti questo nome dopo 15 anni.. :eek:
:D
Lucrezio
30-03-2006, 23:28
Chiamatooo....(suona più o meno come Lerch quando veniva chiamato da Gomez nella famiglia Addams) :D
i fenoli e l'etilico ne hanno generato di materiale ! cribbio !
l'alcool può avere un doppio legame "nei paraggi" ma la questione è propriamente di convivenza tra l'ossigeno (elettronattrattore) e la presenza di "ottimi" elettroni facilmente disponbili sul doppio legame presente appunto nei paraggi...e dal mezzo
l'alcol vinilico per esempio fa fatica a stare messo così (CH2=CH-OH) (dovrebbe essere un tautomero..taut. cheto enolica se non ricordo male...15 anni di ricordi..dai passatemeli) ma piuttosto è più facilitata questa CH3-CH=O..l'aldeide appunto aldeide vinilica...(è tutta una questione di energia libera...io la vedo sempre dal lato chimico-fisico ehehe)...ecco quindi che la forma alcolica è sfavorita quando sulla catena è presente un doppio legame nelle strette vicinanze dell'ossigeno (conta cmq anche il mezzo).
Stavo giusto pensando al retinolo... e alla retinaldeide...(qui mi fermo però...) :sofico: perchè siamo oltre l' OT
alla prox ciaoooo ;) (oggi ho finito prima e sono in rete dall'ufficio :p )
Sei un chimico fisico?
:D
Anch'io, spero, un giorno...
tautomeria chetoenolica, si... fatta qualche mese fa... mi chiedo come diavolo fai a ricordarti questo nome dopo 15 anni.. :eek:
:D
Perchè nell'89 quando mi iscrissi a Padova, chimica organica 1 al 2° anno (il Prof. Modena era un'istituzione) non si passava all'orale se non pigliavi almeno 24 con lo scritto...se poi questo succedeva (2 volte l'ho provato) avevi il mitico Modena davanti e allora dovevi avere le mutande rinforzate ! è come un tatuaggio questa roba...indelebile !!! una volta l'università era dolore... :sofico:
x lucrezio: no...non sono chimico fiscico! sono un misero chimico-organico...(e per di + non lavoro nel campo chimico)
il fatto è che avevo ottimi professori che spiegavano tutto facendo dell'ottima interdisciplinarietà utilizzando le energie libere, le entropie, i potenziali chimici ecc..ecc...per spiegare per l'appunto la stabilità e le reazioni dei composti...è una forma mentis che ti instillavano...erano padroni della tua mente !!! :eek:
ciao ragazzi e buono studio !!! vivete con passione quello che state facendo e vedrete che dopo 15 anni ricorderete anche voi !
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