View Full Version : [chimica] legame coniugato
so che dovrei saperlo, ma mi sfugge...
che si intende con "legame coniugato"?
ad esempio: il benzene ha 3 legami coniugati, di cui due degeneri.
si intende che ci si possono scrivere forme di risonanza (mesomeria) ??
stbarlet
10-11-2006, 22:23
Premetto che non avrei mai pensato di rispondere a una tua domanda, e che studio chimica da un mesetto ma:
piú che di legame coniugato si parla di STRUTTURE coniugate, in cui si alternano legami doppi e singoli senza che esista un vero e prorpio legame perché gli elettroni che formali tali legami sono delocalizzati, . Il benzene, ha molte forme di risonanza, ma le due degeneri sono anche quelle piú imprtanti (per motivi energetici) .
Puoi scrivere formule di risonanza, con certe limitazioni.
PS penso che tu lo sappia ma mesomeria non é equivalente a risonanza
io sapevo che i doppi legami coniugati sono quelli che legano due coppie di atomi adiacenti, come appunto nel benzene, in cui sono addirittura tre, oppure nei dieni coniugati (tipo isoprene) http://images.google.it/imgres?imgurl=http://laguna.fmedic.unam.mx/~evazquez/0403/colesterol%2520isopreno1_archivos/image012.jpg&imgrefurl=http://laguna.fmedic.unam.mx/~evazquez/0403/colesterol%2520isopreno1.html&h=440&w=681&sz=36&hl=it&start=2&tbnid=GE6fFLD3e1dP2M:&tbnh=90&tbnw=139&prev=/images%3Fq%3Disopentenil%2Bpirofosfato%26svnum%3D10%26hl%3Dit%26hs%3D45r%26lr%3D%26client%3Dfirefox-a%26rls%3Dorg.mozilla:it:official%26sa%3DN
l'adiacenza delle due coppie fa sì che gli elettroni dei due orbitali pi-greco dei doppi legami si delocalizzino anche nel legame tra le due coppie di atomi.
http://it.wikipedia.org/wiki/Orbitale#Orbitali_atomici_ibridi
sulla storia del legame degenere invece non so nulla.
cmq la risonanza non dovrebbe essere un'alternanza di due strutture, ma una struttura intermedia tra le due.
infatti non si rappresenta con due frecce contrapposte tra le due strutture, ma con una freccia con due punte orientate in senso opposto.
oppure, con un anello al posto dei tre doppi legami.
Oddio così sembra incasinato, ma se leggete sto link si capisce meglio :D
http://it.wikipedia.org/wiki/Risonanza_(chimica)
degenere significa che hanno la stessa energia :)
nel benzene: 3 doppi legami, uno coniugato e due degeneri
stbarlet
11-11-2006, 16:40
degenere significa che hanno la stessa energia :)
nel benzene: 3 doppi legami, uno coniugato e due degeneri
posso cheiderti dove hai letto questa cosa dei legami coniguati?
posso cheiderti dove hai letto questa cosa dei legami coniguati?
appunti di lezione di Chimica-Fisica, mentre si parla dello spettro UV del benzene
ho cercato un po' con google e ho trovato conferma
dei tre legami doppi del benzene, uno ha energia diversa rispetto gli altri due, più bassa
stbarlet
11-11-2006, 19:13
link? :p
Lucrezio
11-11-2006, 23:05
Una buona spiegazione quantitativa del significato della coniugazione si trova nella teoria di Hueckel. In pratica il discorso è questo: lasciate perdere tutti i legami sigma e concentratevi sui legami pi-greco. Ci sono sei orbitali atomici di tipo p (ad esempio pz) che non partecipano allo scheletro dell'anello benzenico: questi orbitali possono interagire fra di loro a dare sei orbitali molecolari. Se phi_i è l'orbitale dell'i-esimo atomo di carbonio, l'espressione generale (LCAO) di uno di questi orbitali sarà:
http://operaez.net/mimetex/\Psi_j = \sum_{i=1}^6 c_{i,j} \phi_i
dove i C_(i,j) sono coefficienti che descrivono il contributo dell'orbitale atomico i-esimo.
Minimizzando l'energia tramite il principio variazionale si ottengono 6 soluzioni possibili per tale grandezza; una di esse è minima, quindi due degeneri (e questi sono gli orbitali leganti); quindi altre due degeneri ed una massima (orbitali antileganti). Se vi va domani posto i conti!
Ciao
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